Sam pisarza nie był o sobie najlepszego zdania, czego świadectwem był głos w ankiecie londyńskich „Wiadomości". Na pytanie „Jak się Pan uczył w szkole średniej?", odpowiedział: „Uczyłem się bardzo słabo. Poza klasą szóstą, w której moje świadectwo półroczne wyglądało mniej więcej przyzwoicie, potykałem się ciągle o matematykę i fizykę, nie znosiłem historii, uczonej systemem dat i tablic synchronicznych, posługiwałem się często brykami na lekcjach łaciny, daleko mi było do jakiego takiego opanowania niemieckiego. Jedynie na lekcjach polskiego uchodziłem za bezkonkurencyjnego prymusa".
Jak wspomina nieoceniona w badaniu kieleckiego okresu pisarza profesor Irena Furnal w publikacji „Jak się uczył Gustaw Herling-Grudziński?", powodem problemów mogło być przejście z gimnazjum żydowskiego do nowego środowiska i problemy adaptacyjne. Jak pisała profesor Furnal, zmorą małego Gutka mogły być między innymi lekcje śpiewu, nie miał słuchu i nawet raz oberwał smyczkiem w ucho od krewkiego profesora Józefa Rosińskiego, który poza szkołą był organistą w katedrze i kapelmistrzem. Podobno podpadł za to, że nie znał tekstu jakiejś kolędy i na nic zdało się tłumaczenie, że uczęszcza na lekcje religii mojżeszowej. Według innej wersji miał uporczywie fałszować melodię pieśni „Wszystko co nasze, Polsce oddamy", czego nie zniosło ucho profesora.
Pierwsze publikacje
Debiut młodziutkiego Gustawa nastąpił w V klasie, kiedy w pisemku „Znicz" wydawanym przez kółko polonistów z inicjatywy prof. Lachnittówny, popełnił pierwszą publikację. Numer się nie zachował i tematu debiutu nie znamy. Z najbliższym przyjacielem Jurkiem Głowanią pod koniec VII klasy zredagował jeden numer pisemka „Młodzi idą".
Ulubionym pedagogiem Gustawa był profesor Kazimierz Kaznowski, „pan od przyrody". Z miłości do profesora przywiózł kiedyś z berezowskich łąk, nieopodal ojcowskiego młyna, kilka okazów mięsożernych rosiczek do pracowni przyrodniczej.
Ogólnopolski debiut odbył się po wycieczce do Nowej Słupi przez Mąchocice, Radostową, Świętą Katarzynę, Łysicę i Święty Krzyż. Reportaż „Świętokrzyżczyzna" pisemko młodzieży szkolnej „Kuźnia Młodych" opublikowało w roku 1935 roku. Pisał m.in. o Puszczy Jodłowej i ciężkim więzieniu na Świętym Krzyżu. Jak zauważyła profesor Fulnar, jest coś zastanawiającego w uwagach o znoju życia kryminalistów, które łączą się z przyszłym, łagierniczym losem pisarza.
Nalot i teatr
„W klasie siódmej o mały włos nie zostałem na drugi rok, ale tym razem nie tylko dlatego, że uczyłem się [...] nieszczególnie wspominał pisarz. – Obrońcy liberalizmu przedwojennego niech posłuchają łaskawie, jakie to zbrodnie popełniali kilkunastoletni chłopcy na zapadłej prowincji. W kiosku na głównej ulicy Kielc (lub jeśli kto woli Klerykowa-Łżawca) kupowałem co pewien czas kilka wychodzących podówczas pism lewicowych: „Sygnały", „Lewy Tor", „Po prostu". Zakupy moje obserwował pewien wysoki, szczupły pan o twarzy wilka stepowego, który w przerwach pomiędzy grą w bilard i popijaniem piwa w pobliskim szynku pełnił funkcje miejscowego Gallupa w dziedzinie nadobowiązkowej lektury szkolnej.